Есть ли и каков регламент повышения максимального уровня именного тренера?
Оно происходит через/каждые 5 сезонов после найма?
Как, например, понять, будет ли повышение макс. уровня у этого тренера в этом сезоне? Или уже не будет до первого тура?

Уже не будет, в это межсезонье повышение уже было.